Após logar no webmail, clique na opção Roundcube e siga os seguintes passos:
1) Clique em: Configurações >> Preferências >> Redigir Mensagens >> Opções Principais >> Criar mensagens em HTML, marque a opção "sempre" e clique em Salvar.
2) Em seguida, clique em Configurações >> Identidades >> Assinatura, marque a opção "assinatura em HTML" e no campo "Assinatura", digite:
<img src="endereco-da-imagem"/>
3) Substitua o campo "endereço-da-imagem" pelo endereço onde a imagem de sua assinatura está hospedada, depois clique no botão "Salvar".
Sua imagem deve estar hospedada na internet (exemplo: http://www.dominio.com.br/assinatura.jpg) e não no seu computador. Você deve enviar a imagem ao servidor através de um programa de FTP (Filezilla) ou através do Painel de controle da hospedagem (cpanel).
Desta maneira, deverá inserir o código como o exemplo abaixo:
<img src="http://www.dominio.com.br/assinatura.jpg"/>